Meski dikenal ceroboh menggunakan senjata, dia tetap melancarkan aksi perampokannya bersama dengan kaki tangan gangster.
FUN FACT: Legendary bank robber Charles "Pretty Boy" Floyd not only stole $$$ but also ripped up mortgage documents to free people from debt pic.twitter.com/7OrKluSD0p
— Wyndham Capital (@Wyndham_Capital) 9 Oktober 2016
Dalam sebuah perempokan di Ohio, dia ditangkap dan harus menjalani hukuman penjara selama 12-15 tahun penjara.
Namun, dalam perjalanan ke penjara, Floyd menendang jendela dan melompat dari kereta api yang sedang melaju. Dari situlah kemudian dia bertemu dengan Bill "The Killer" Miller di Toledo.
Selama aksi kejahatannya berlangsung, klaim asuran bank di Oklahoma meningkat dua kali lipat.
Menjadi rekan duet dalam melakukan kejahatan di beberapa negara bagian, Miller terbunuh ketika terlihat dalam adu tembak di Bowling Green, Ohio, pada 1931.
Setelah peristiwa pembunuhan itu, dia melarikan diri ke hutan di Oklahoma dan menjadi penjahat paling terkenal di AS.
Baca juga: Biografi Tokoh Dunia: Abdulaziz Al-Saud, Raja Pertama Arab Saudi
Penduduk yang merasakan imbas menurunnya tingkat ekonomi secara dramatis di era Depresi Besar melindungi Floyd, yang menjulukinya sebagai "Robin Hood dari Cookson Hills."
Lalu mengapa dia mendapat perlindungan dari warga? Floyd populer atas sebuah tudingan telah menghancurkan surat-surat hipotek di berbagai bank yang dirampoknya.
Dengan begitu, dia membebaskan banyak warga yang terbelit utang. Namun, tindakannya itu belum sepenuhnya diverifikasi oleh pihak berwenang.
Tidak semua orang terpikat dengan pesona sang "Pretty Boy". Gubernur Oklahoma bersedia memberikan 6.000 dollar AS bagi siapa pun yang bisa membunuh Floyd.
#OTD in 1934, #FBI agents caught up with the notorious outlaw Charles "Pretty Boy" Floyd in Ohio. He was wanted for his participation in the Kansas City Massacre that left four dead, including FBI Special Agent Raymond Caffrey. pic.twitter.com/2yk5EKsDTR
— FBI (@FBI) 22 Oktober 2018
Salah satu peristiwa yang paling diingat tentang Floyd adalah Pembantai Kota Kansas.
Dia bersama Vernon Miller dan Adam Richette berupaya untuk mencegah kawan mereka, Frank Nash, diangkut ke penjara di Leavenworth, Kansas.
Dalam sebuah skenario terencana, kelompok itu menembakkan senjata ke petugas yang menjaga sang tahanan pada pagi hari, 17 Juni 1933 di Stasiun Kereta Union Railway.
Nash tewas dalam adu tembak itu, bersama dengan seorang kepala polisi dan seorang agen FBI.
Floyd menyanggah telah terlibat dalam peristiwa pembantai tersebut. Meski demikian, baik FBI maupun pers tetap mengincarnya.