Setelah perang, Post bekerja di ladang minyak. Masa ini merupakan waktu yang berat bagi Post.
Baca juga: Hari Ini dalam Sejarah: Manusia Pertama yang Berhasil Jejakkan Kaki di Bulan
Ia bahkan pernah dipenjara selama satu tahun karena melakukan perampokan bersenjata dan dibebaskan pada musim panas tahun 1922.
Setelah keluar dari penjara, Post kembali ke ladang minyak. Dia juga menambah penghasilannya dengan bekerja di Burrell Tibbs's Flying Circus sebagai pelompat parasut.
Pada 1926, Post terluka ketika bekerja di anjungan minyak. Saat itu, sepotong logam melukai mata kirinya. Infeksi yang dihasilkan membuat mata kirinya buta.
Meski demikian, kehilangan kemampuan penglihatan di mata kirinya tidak membuat keinginan Post untuk terbang redup.
Dengan uang asuransi yang diperoleh dari kecelakaan tersebut, Post membeli pesawat pertamanya yakni JN-2 buatan Kanada, yang ia beri nama Canuck.
Baca juga: Hari Ini dalam Sejarah: 17 Juli 1955, Disneyland Pertama Dibuka
Setelah merusak Canuck, dia menjual alat transportasi itu dan bekerja sebagai pilot pribadi bagi F.C Hall.
Kehidupan pribadi Post tidak terlalu banyak diketahui. Dari beberapa sumber, pada Juni 1927 ia menikah dengan Edna Mae Laine.
Pada 1928, Hall membeli Lockheed Vega dan menamainya pesawat Winnie Mae, setelah putrinya.
Akhirnya, pada 1930 ia membeli Vega kedua dan juga menamainya Winnie Mae.
Pesawat ini yang kemudian dikenal mengantarkan Post dalam perjalanan solonya mengelilingi bumi.
Winnie Mae adalah nama pesawat yang digunakan Post untuk mengelilingi bumi.
Pesawat Lockhead 5C Vega yang dibeli pekerja tambang, F.C Hall ini awalnya digunakan Post untuk melayaninya menjadi pilot pribadi.
Tak hanya itu, pesawat legendaris ini juga digunakan dalam perlombaan penerbangan dari Los Angeles ke Chicago yang dimenangkan Post pada tahun 1930.
Kemenangan ini akhirnya melambungkan nama Wiley Post.
Baca juga: Hari Ini dalam Sejarah: Marie dan Pierre Curie Temukan Polonium