Leonard juga berulang kali mengumumkan pensiun, namun beberapa kali pula dia memutuskan kembali naik ring.
Selama aktif bertinju, Leonard tercatat pernah meraih gelar juara dunia di lima kelas berbeda, yakni di kelas welter (63,5 kilogram), welter super (66,7 kg), menengah (70 kg), menengah super (73 kg), dan berat ringan (75 kg).
Dia baru benar-benar pensiun setelah bertarung pada 1997 dan dilantik ke Internasional Boxing Hall of Fame pada akhir tahun yang sama.
Setelah pensiun Leonard masih tak bisa lepas dari dunia tinju dengan menjadi komentator pertandingan tinju.
Dia juga aktif dalam filantropi melalui Sugar Ray Leonard Foundation, yang didirikannya pada tahun 2009 bersama istrinya Bernadette.
Organisasi tersebut mengumpulkan dana untuk penelitian diabetes anak-anak dan mempromosikan kesadaran tentang kondisi medis.
Baca juga: Biografi Tokoh Dunia: George Lucas, Pencipta Kisah Epik Star Wars
Simak breaking news dan berita pilihan kami langsung di ponselmu. Pilih saluran andalanmu akses berita Kompas.com WhatsApp Channel : https://www.whatsapp.com/channel/0029VaFPbedBPzjZrk13HO3D. Pastikan kamu sudah install aplikasi WhatsApp ya.