Setelah tertangkap dan terbukti bersalah dalam perampokan bersenjata dan pembajakan, dia dikirim ke pulau penjara legendaris di San Francisco, Alcatraz.
Baca juga: Bos Mafia Rusia yang Menjadi Dalang 80 Pembunuhan Ditangkap
Ketika berada dalam masa pelarian, Bulger yang begitu menyukai Alcatraz mengunjungi penjara itu dengan menyamar sebagai turis dan berfoto di sana.
Sepanjang aktivitasnya di dunia hitam, Bulger diketahui pernah berusaha menyuplai senjata kepada kelompok Irlandia Utara, Irish Republican Army.
Saudara Bulger, William, merupakan politisi Partai Demokrat yang berpengaruh yang pernah menjadi Presiden Senat Negara Bagian Massacusetts di 1978.
William selalu mengaku tidak mengetahui perbuatan saudaranya. Namun dia menegaskan menyayangi Bulger, dan tidak akan mengkhianatinya.
Di 2015, dia pernah mengirimkan surat kepada sebuah surat dikirimkan kepada sekelompok siswa yang tengah mengerjakan tugas Sejarah tentang dirinya.
"Saya telah menghabiskan hidup saya dengan cara yang bodoh dan tak berguna," demikian isi surat yang ditulis oleh Bulger.
Baca juga: Rayakan Kebebasan dari Penjara, Bos Mafia Rusia Malah Ditembak Mati
Simak breaking news dan berita pilihan kami langsung di ponselmu. Pilih saluran andalanmu akses berita Kompas.com WhatsApp Channel : https://www.whatsapp.com/channel/0029VaFPbedBPzjZrk13HO3D. Pastikan kamu sudah install aplikasi WhatsApp ya.