Obama mengaku dirinya terbilang generasi baru memandang Kuba. "Waktu Fidel Castro mulai berkuasa di Kuba, saya baru lahir," katanya.
Maka dari itu, kebijakan AS pada 1961 terhadap Kuba, menurut Obama, menjadi hal yang tidak memadai dengan masa tatkala Internet dan Google saat ini.
Menurut Obama, kebijakan lama Washington dalam menyikapi Kuba adalah dengan mengembargo secara ekonomi negara tersebut. Sementara, saat ini, bahkan PBB melalui resolusinya sudah menghentikan blokade selama 22 tahun tersebut.
Obama mengatakan, sejak sesi pertama pemerintahannya, dirinya sudah menghapus batas-batas yang menghalangi pengiriman uang dan perjalanan ke Kuba. Di pihak lain, pemimpin Kuba Raul Castro juga menunjukkan ekspresi untuk menghelat dialog tanpa syarat dengan AS.
Sampai kini, Washington dan Havana memang sedikit demi sedikit membuka sekat melalui pembicaraan migrasi dan kemungkinan pengiriman surat bilateral. Padahal, kedua kebijakan itu terlarang sejak 50 tahun silam.