Sinwar menghabiskan sebagian besar masa dewasanya di penjara-penjara Israel. Dia dipenjara selama lebih dari 22 tahun, dari 1988 hingga 2011.
Waktunya selama dipenjara, sebagian di sel isolasi, tampaknya justru membuatnya semakin radikal.
“Dia meneguhkan otoritasnya dengan cara yang kejam, menggunakan kekerasan,” kata Yaari.
“Dia memosisikan dirinya sebagai pemimpin di antara para narapidana, bernegosiasi atas nama mereka dengan otoritas di penjara dan menegakkan disiplin di antara para narapidana.”
Pemerintah Israel menggambarkan Sinwar selama di penjara sebagai sosok yang “kejam, berwibawa, berpengaruh, dengan ketahanan yang tidak biasa, licik dan manipulatif, merasa puas dengan apa yang dia miliki... menyimpan rahasia bahkan di dalam penjara di antara tahanan lain… memiliki kemampuan untuk membawa orang banyak”.
Selama mereka bertemu, Yaari menilai Sinwar sebagai seorang psikopat.
“(Tetapi) untuk mengatakan bahwa, ‘Sinwar adalah seorang psikopat, titik,’ juga tidak tepat,” katanya.
“Karena Anda akan merindukan sosok yang aneh dan kompleks ini.”
Menurut Yaari, Sinwar “sangat licik, cerdas tahu bagaimana memainkan pesona pribadinya.”
Ketika Sinwar memberitahunya bahwa Israel harus dihancurkan dan bersikeras bahwa tidak ada tempat bagi orang Yahudi di Palestina, “dia kemudian bercanda, ‘Mungkin kami akan mengecualikan Anda’”.
Selama dipenjara, Sinwar menjadi fasih berbahasa Ibrani. Dia membaca surat kabar Israel. Yaari mengatakan bahwa Sinwar selalu lebih suka berbincang dalam bahasa Ibrani dengannya, meskipun Yaari fasih berbahasa Arab.
“Dia berusaha meningkatkan bahasa Ibraninya,” kata Yaari.
“Saya rasa dia juga ingin diuntungkan dari seseorang yang berbicara bahasa Ibrani lebih lancar dibandingkan sipir penjara.”
Sinwar dibebaskan pada 2011 sebagai bagian dari kesepakatan yang membebaskan 1.027 tahanan Palestina dan Arab Israel dari penjara dengan imbalan satu sandera Israel, yakni tentara IDF Gilad Shalit.
Shalit telah disandera selama lima tahun setelah diculik oleh, antara lain, saudara laki-laki Sinwar, yang merupakan komandan senior militer Hamas. Sinwar sejak saat itu menyerukan lebih banyak penculikan terhadap tentara Israel.
Saat ini, Israel telah mengakhiri pendudukannya di Jalur Gaza dan Hamas berkuasa setelah memenangkan pemilu dan kemudian menyingkirkan saingannya, partai Fatah pimpinan Yasser Arafat, dengan memecat banyak anggotanya dari posisi-posisi penting.
Baca juga: Siapa Saja Para Pemimpin Hamas?
Ketika Sinwar kembali ke Gaza, dia langsung diterima sebagai pemimpin, kata Michael.
Penerimaan terhadapnya banyak dipengaruhi oleh prestisenya sebagai anggota pendiri Hamas yang telah mengorbankan hidupnya selama bertahun-tahun di penjara Israel.
“Orang-orang juga takut pada Sinwar, dia adalah orang yang membunuh dengan tangannya sendiri,” kata Michael.
“Dia sangat brutal, agresif, tapi juga karismatik pada saat yang bersamaan.”
“Dia bukan orator,” kata Yaari.
“Ketika berbicara kepada publik, dia tampak seperti mafia.”
Segera setelah keluar dari penjara, Sinwar juga beraliansi dengan Brigade Izzedine Al Qassam dan kepala staf Marwan Issa.
Pada 2013, dia terpilih menjadi anggota Biro Politik Hamas di Jalur Gaza, kemudian menjadi ketuanya pada 2017.
Adik laki-laki Sinwar, Mohammed, juga berperan aktif di Hamas. Dia mengaku selamat dari beberapa upaya pembunuhan Israel sebelum dinyatakan meninggal oleh Hamas pada 2014.
Beberapa laporan media menyebut bahwa dia mungkin saja masih hidup, aktif di sayap militer Hamas yang bersembunyi di terowongan di bawah Gaza, dan bahkan mungkin berperan dalam serangan 7 Oktober di Israel.