Sekali lagi, Apple dipaksa mengakui kehebatan Steve. Mereka membeli komputer NeXT senilai 400 juta dollar AS sekaligus menarik kembali Steve pada tahun 1996. Setahun berselang Steve menjadi CEO. Pasca-kembalinya Steve, Apple maju pesat. Produk-produk revolusioner dan laku macam iPod, iPhone, dan Macbook Air yang supertipis (2008) pun lahir. Pundi-pundi kekayaan Steve bertambah gemuk. Pada tahun 2010 dia mencatat kekayaan senilai 8,3 miliar dollar AS.
Walau sukses, kondisi kesehatan Steve, yang menganut dan menikah dalam prosesi agama Buddha pada tahun 1991, memburuk. Dia menderita kanker pankreas pada tahun 2003. Hanya sedikit orang di lingkar dalam Apple yang tahu penyakitnya.
Pada tahun 2004 dia terpaksa menjalani sebuah pembedahan dan tahun 2009 dia mengambil cuti besar selama enam bulan dan kemudian menjalani operasi transplantasi hati pada bulan April. Dua tahun kemudian, Apple mengumumkan Steve akan keluar akibat kondisi kesehatannya. Dia ”pergi” dalam usia 56 tahun, meninggalkan seorang istri dan tiga anak.