Pada 1988, ia membentuk sebuah kelompok yang disebut Al-Qaeda, yang akan berfokus pada tindakan simbolis terorisme dari pada kampanye militer.
Setelah Soviet menarik diri dari Afghanistan pada 1989, bin Laden kembali ke Arab Saudi untuk meningkatkan penggalangan dana dalam misi baru yang lebih kompleks.
Namun, keluarga kerajaan Saudi yang relatif pro-Barat khawatir bahwa retorika pan-Islamis bin Laden yang berapi-api dapat menyebabkan masalah di kerajaan. Sehingga, mereka berusaha membuatnya diam sebisa mungkin.
Pihak kerajaan Saudi mengambil paspornya dan menolak tawarannya, mengirim “orang Arab Afghanistan” untuk menjaga perbatasan setelah Irak menginvasi Kuwait pada 1990.
Kemudian, Saudi justru meminta bantuan AS, yang bertentangan dengan Osama bin Laden. Sehingga, ia merasa dihina dan bersumpah untuk membentuk Al-Qaeda menjadi "penguasa dunia" suatu hari.
Awal tahun berikutnya, bin Laden meninggalkan Arab Saudi menuju Sudan yang memiliki basis kelompok yang lebih militan.
Setelah satu tahun persiapan lagi, Al-Qaeda menyerang untuk pertama kalinya.
Sebuah bom meledak di sebuah hotel di Aden, Yaman, yang menampung pasukan Amerika dalam perjalanan mereka ke misi penjaga perdamaian di Somalia. Namun, tidak ada orang Amerika yang tewas dalam ledakan itu.
Osama bin Laden dan rekan-rekannya secara esktrem mendorong gerakan militan dengan sungguh-sungguh.
Misalnya, mereka melatih dan mempersenjatai pemberontak Somalia hingga membunuh 18 prajurit Amerika di Mogadishu pada 1993.
Mereka juga terkait dengan pengeboman World Trade Center di New York tahun 1993; percobaan pembunuhan presiden Mesir Hosni Mubarek pada 1995 dan pada tahun yang sama melakukan pengeboman di pusat pelatihan Pengawal Nasional AS di Riyadh.
Lalu, otak di balik bom truk yang menghancurkan Menara Khobar, sebuah kediaman militer Amerika di Dharan, pada 1996.
Baca juga: Al-Qaeda Punya Pimpinan Baru, Panggilannya Pedang Pembalasan
Dalam upaya untuk melindungi dirinya dari penangkapan dan mendapatkan lebih banyak rekrutan untuk tujuan mematikan, Osama bin Laden pindah dari Sudan ke Afghanistan pada 1996.
Sementara itu, skala serangan Al-Qaeda terus meningkat.