Dia mencapai kesuksesan dengan serangkaian komedi ringan, termasuk Mr Pim Passes By (1921) dan Michael and Mary (1930).
Baca juga: Biografi Tokoh Dunia: Ruth Handler, Pencipta Boneka Barbie
Milned juga menulis satu novel detektif, The Red House Mystery (1922) dan drama anak-anak, Make-Believe (1919), dengan beberapa bagian yang ditulis untuk putranya, Christopher Robin.
Pada 1924, Milne memamerkan talenta lamanya dalam menulis puisi anak-anak dalam sebuah buku berjudul When We Were Very Young.
Kejayaannya memuncak ketika dia merilis buku Winnie-the-Pooh (1926) dan The House at Pooh Corner (1928).
Buku tersebut mengisahkan seorang anak laki-laki bernama Christopher Robin dan boneka-boneka yang menjadi teman bermainnya.
Cerita itu terinsipirasi dari putranya yang bermain dengan teman boneka binatang. Beruang bernama Winnie-the-Pooh dipilih sebagai karakter utama.
Christopher juga bermain dengan boneka anakan babi, sepasang kanguru, dan keledai. Semua mainan tersebut dimasukkan dalam buku petualangan Pooh.
Sementara burung hantu dan kelinci kemudian bergabung dalam karakter di buku.
Baca juga: Biografi Tokoh Dunia: Hercules Mulligan, Penjahit dan Mata-mata Amerika
Hundred Acre Wood yang digambarkan dalam cerita Pooh sangat mirip dengan Hutan Ashdown, dekat rumah keluarga Milne.
Petualangan Pooh dan teman-temannya digambar oleh seniman Ernest H Shepard. Saat ini mainan asli yang menginspirasi Milne masih dapat dilihat di Perpustakaan Umum New York.
Dengan cerita Winnie the Pooh, Milne membawa kebahagiaan bagi banyak orang. Tapi tidak bagi kehidupan selanjutnya yang suram.
Meski dia terus melanjutkan karyanya menulis naskah drama, novel, dan sebagainya pada 1930-an hingga 1940-an, Milne tidak mampu menyamai kesuksesannya dulu.
"Dia tidak meninggalkan apa-apa selain ketenaran kosong karena menjadi putranya," tulisnya.