Pada 1806, Grimaldi bergabung dengan Teater Garden Convent dan berhasil berperan dalam pantomim Harlequin Mother Goose.
Terus mengembangkan talentanya, dia menciptakan sebuah badut model baru dengan mengombinasikan karakter nakal, bodoh, penjahat, dan tidak berdosa.
Baca juga: Biografi Tokoh Dunia: John F Kennedy, Presiden ke-35 AS
Peran tersebut kemudian banyak diadopsi oleh badut Inggris lainnya.
Dengan riasan wajah putih dan peran sebagai pencuri yang jahil menjadi karakter utama dari seorang badut pantomim.
Tak cuma dengan riasan putih pada wajah dan pipi merah, baju warna-warni dan nyanyiannya di panggung menjadi daya tarik bagi penonton.
Dia juga terkenal dengan tubuhnya yang atletis dan kemampuan akrobatnya.
Karirnya terus memuncak sehingga membuatnya sebagai badut dan penghibur ternama di London. Dalam satu malam, dia harus mengisi acara di dua pertunjukan berbeda sehingga mesti tergesa-gesa menuju dari satu teater ke teater lainnya.
Kendati sukses sebagai seorang seniman, dia hampir saja bangkrut pada 1812 karena kehidupan mewah istrinya.
Kerja sama Grimaldi dengan Wells Sadlers berakhir pada 1820 karena hubungannya yang kian memburuk dengan manajemen teater.
Ketika usai menggelar pertunjukkan pada Mei 1821, Grimaldi tumbang diakibatkan faktor usia. Kemudian, putranya, Joseph Samuel mengambil alih peran sang ayah di panggung.
Kesehatan memburuk
Pada 1822, Grimaldi berkunjung ke Cheltenham dalam kondisi kesehatan yang memburuk. Namun, dia berupaya untuk memenuhi janji berperan sebagai badut bersama aktor lainnya.
Dia tidak sanggup untuk mengikuti seluruh rangkaian gladi bersih. Kemudian, dia pensiun sebagai badut pada 1823.